Сады и парки – территория, на которой объединяются человек и природа. Однако парк – это и отражение истории, место воспоминаний.
Примерно в середине главной аллеи городского сада влево от нее отходила довольно длинная, ровная аллея, получившая звание «Гимназическая». Это объяснялось тем, что ее облюбовала молодежь, в основном учащиеся гимназии и училищ. Здесь скамьи стояли на некотором расстоянии друг от друга, что способствовало большему уединению. Это был один из самых романтических уголков сада. Об этом уголке есть строки в повести Чехова «Огни». Ее герой инженер Ананьев, вспоминая свою юношескую влюбленность в Кисочку, говорит: «Бывало, по вечерам она сидела в городском саде на скамье, а мы, гимназисты, толпились около нее и благоговейно созерцали».

Александр Чехов старший брат писателя, впоследствии вспоминал, что «здесь возникали, расцветали и увядали каждое лето тысячи романов. Здесь мы, гимназисты и гимназистки, впервые испытали уколы стрел шаловливого амура и жестоко влюблялись, предавая забвению и науку, учебники… И всему виной были: городской сад, прекрасная музыка…и возраст…»

Революция и гражданской война изменили жизнь города, и городской сад также претерпел изменения. В тяжелые годы жители ломали ветки, разоряли деревянные постройки на топливо. Большевики впервые за всю историю парка устроили здесь захоронение погибших товарищей. Кроме того, городской парк становится более чем на 20 лет местом проведения митингов и сборов. Так, 22 августа 1920 года в городском саду на многочисленном митинге горожан выступал с приветственной речью нарком просвещения А.В. Луначарский.

В 20-е годы XX века сад оставался в удручающем состоянии. Треть деревьев были поражены вредителями, часть деревьев и кустарников засохли. Чтобы оживить сад, решили устроить розариум до двух тысяч кустов, разводить цветы для украшения и продажи, построить новую оранжерею. Возможность реализовать этот проект появилась только к 1926 году.

В 1927 году было вновь отстроено помещение тира, проводились соревнования по стрельбе. Часто организовывались бег в мешке, велосипедные гонки, лазание на мачту и другие. В качестве призов вручали часы, самовар и даже поросенка. Вход в парк стоил 20 копеек.
В саду работал громкоговоритель.

В июле 1927 года во время «Недели обороны страны» в городском саду состоялось грандиозное гуляние в пользу обороны Советского государства. Была проведена лотерея с дорогими призами, в числе которых имелись корова, козы, свиньи, 20 пудов пшеницы, изделия из золота. В саду играли три оркестра, проводился конкурс с раздачей призов среди всех желающих гармонистов и балалаечников. Были организованы танцы, игры, «летучая почта, фейерверк».

В 1928 году постановлением президиума Горсовета саду было присвоено название «Пролетарский». В день открытия летнего сезона – 19 мая – число посетителей достигло 20 тысяч, что составляло на тот момент четверть всех жителей города. В этом же году в парке действовали три эстрады, летний кинотеатр «Колос», читальня. Здесь запрещалось копать землю, ездить на велосипедах – дежурный милиционер мог оштрафовать виновного в повреждении зеленых посадок на один рубль, входной билет стоил тогда 35 копеек.